Milan behövde besegra Liverpool, som roterade friskt i sin startelva, under tisdagen för att ha en chans till avancemang i Champions League.
Det var också hemmalaget som tog ledningen. I den 28:e minuten kom Zlatan Ibrahimovic inte till avslut i ett fint en mot en-läge, men ordnade fram en hörna åt sitt lag. Och på den tryckte Fikayo Tomori in 1-0 på en retur.
Men Milans glädje blev kortvarig. I den 36:e minuten lämnade keepern Mike Maignan retur på ett skott utifrån, varpå Mohamed Salah högg på returen och dunkade upp 1-1 i nättaket.
Läget skulle också bli värre för hemmalaget. I den 55:e minuten slarvade nämligen målskytten Tomori bort bollen i närheten av sitt eget straffområde. Då högg Liverpool direkt. Sadio Mané kom till avslut, Maignan räddade och på returen nickade Divock Origi in 2-1.
Milan lyckades därefter inte få till något särskilt tryck på Liverpool, i jakt på en vändning. Målen uteblev och Liverpool vann med 2-1.
Därmed är Milan utslaget ur Champions League, och det blir inget fortsatt spel i Europa League heller. Atletico Madrid vann nämligen mot Porto och tar klivet till slutspel tillsammans med Liverpool, medan Porto kniper tredjeplatsen tack vare sina fem inspelade poäng. Milan landade på fyra poäng.
- Det är en väldigt tuff kväll. Det är slutet på Champions League för den här säsongen och jag är väldigt besviken. Vi visste direkt från lottningen att det var en tuff grupp, vi förtjänade mer än att sluta sist, men vi som lag får lära oss av det, säger Tomori efter matchen.
Även Alessandro Florenzi var besviken efter förlusten.
- Vi är väldigt ledsna, för vi inser att vi missar slutspel på grund av en del detaljer. Vi är frustrerade och arga. Vi har växt mycket av det här och det här är inte slutet för oss, säger han.
Segern innebär även att Liverpool som första engelska lag någonsin går rent genom ett helt CL-gruppspel. I det engelska lägret är tongångarna därmed långt mer positiva.
- Jag är väldigt nöjd med vår prestation i kväll och jag är väldigt nöjd med fotbollen jag såg, hur grabbarna spelade. Alla var väldigt redo att göra jobbet och utfallet blev en briljant match från vår sida. Jag menar, större bollinnehav än motståndarna - det trodde jag inte inför i kväll. 21 avslut, det är enastående. Vi gjorde otroliga mål, vi försvarade med hjärta och passion. Det var en match i toppklass, säger Jürgen Klopp till Telia och C More.
Zlatan Ibrahimovic spelade 90 minuter men kom inte till många målchanser. I slutskedet av matchen misslyckades han med ett cykelsparksförsök inne i offensivt straffområde.
AC Milan: Maignan - Kalulu (Florenzi 64), Tomori, Romagnoli, Hernandez - Tonali (Saelemaekers 59), Kessie - Messias, Brahim Diaz (Bennacer 59), Krunic (Bakayoko 83) - Ibrahimovic
Liverpool: Alisson - Williams, Konaté, Phillips, Tsimikas - Oxlade-Chamberlain, Morton, Minamino - Salah (Keita 64), Origi (Fabinho 80), Mané (Gomez 64)
Du ser samtliga matcher från Champions League på Telia och C More.