Timo Werner gav Chelsea ledningen efter 20 minuters spel när han i höjd med straffområdeslinjen avlossade ett skott som letade sig in intill stolpen. Målet var nyförvärvets första i Chelsea-tröjan sedan han anslöt i somras.
Chelseas 1-0-ledning såg länge ut att stå sig matchen ut – men Tottenham ville annat. Med sex minuter kvar av ordinarie tid hittade nyförvärvet Sergio Reguilón in till Erik Lamela inna i boxen. Lamela sög ner bollen och tryckte in kvitteringen från nära håll.
Lamelas mål tog åttondelsfinalen till straffar.
Spurs Eric Dier placerade säkert in första straffen, precis som Tammy Abraham gjorde därefter.
Runda två? Där satte Erik Lamela och César Azpilicueta straffarna i samma hörn som de två första. Fortsatt lika så långt, precis som efter omgång tre, där Pierre Emile Højbjerg och Jorginho även de gjorde mål.
Vidare till runda fyra, där Lucas Moura även han gjorde mål, precis som Emerson.
Skulle det avgöras i runda fem? Det gjorde det. Harry Kane satte sin straff, samtidigt som Mason Mount brände sin.
5-4 till Spurs efter straffarna alltså, som därmed är klart för kvartsfinal i ligacupen.
- Vi är väldigt glada över att vinna, det betyder mycket för oss. Ibland vinner du när det kommer till straffar, ibland förlorar du, men laget ville verkligen vinna, säger Lamela till Sky Sports.
Startelvor:
Tottenham: Lloris - Alderweireld, Dier, Tanganga, Aurier, Gedson, Ndombele, Sissoko, Reguilon, Bergiwjn, Lamela
Chelsea: Mendy - Azpilicueta, Zouma, Tomori, Chilwell, Jorginho, Kovacic; Hudson-Odoi, Mount, Werner, Giroud