Serie A-klubben hör till Europas mest framgångsrika genom alla tider, men den här säsongen har utgjort ett riktigt lågvattenmärke. Och frågan är om inte den värsta kallduschen kom på måndagskvällen i och med 4-3-förlusten mot nykomlingen Sassuolo i lagens första möte med varandra genom historien.
Den 19-årige Dominico Berardi satte fyra mål och efteråt var Milan rejält chockat. Spelarna lämnade planen med sänkta huvuden och manager Massimiliano Allegri förstår dem.
- Vi var riktigt dåliga, såväl på kollektiv som på individuell nivå. Om man gör tre mål ska man vinna, inte släppa in fyra på det här sättet. Det blir intressant att se matchen i repris för jag förstår bara inte hur händelseförloppet kunde bli så underligt. Vi var förberedda på deras inläggspel, men ändå kunde vi inte hantera det alls, säger han.
Milan ligger på elfte plats i tabellen och har faktiskt bara sex poängs marginal till nedflyttningsplatserna.
- Vår position är skrämmande, men vi måste klara det här genom att komma till matcherna med en annan laddning och koncentration, säger Allegri.
Efter slutsignalen deklarerade Milans klubbledning att det kommer en officiell kommuniké kring tränarens framtid under måndagen, där fansen får reda på huruvida Allegri stannar under återstoden av sitt kontrakt. Det sträcker sig fram till juni, och sedan tidigare står det klart att det åtminstone inte blir någon förlängning efter det.
- Om jag kommer att få sparken? Jag känner mig lugn. Det är upp till ledningen att avgöra om de vill ha kvar mig hela säsongen eller inte, säger Allegri.
- Vi gör inte bra ifrån oss i år och det kommer bli väldigt svårt att kämpa sig tillbaka. Särskilt efter den här förlusten. Men vi har hela tiden vetat att vår största chans att nå Europaspel är genom Coppa Italia.
Barbara Berlusconi, vicepresident i Milan, ville inte säga något specifikt om Allegri efter slutsignalen, men var tydlig med att hon förväntade sig mer av laget.
- Det är absolut nödvändigt att vi gör en förändring nu. Fansen ska inte behöva se den här sortens prestationer, säger hon.