Det är inte bara på planen som Milan har jobbat i motvind under säsongen. Minst lika mycket gäller det i spelet kring maktens korridorer. I år igen. I början av mars fick oenigheter i Milan konsekvensen att den sportsliga direktören Zvonomir Boban blev sparkad.
Klubblegendaren ansåg att vd:n Ivan Gazidis gått bakom ryggen när han innan nyår började förhandla med chefen för Red Bulls sportsliga verksamhet Ralf Rangnick om en managerroll i Milan. Ivan Gazidis insisterade i en intervju med La Gazzetta dello Sport att alla inom Milan är enade och upprepade att klubben inte är delad.
En vecka senare svarade den 51-årige Boban honom i samma tidning.
"Tar man alla initiala problem vi hade i beräkningarna - kulturskillnaderna, de varierande former av passion vi har för klubben, och alla åsiktsskillnader och ibland helt olika sätt att se på saker - så trodde jag att detta var sanningen åtminstone fram tills för några dagar sedan".
Kroaten lämnade ett FIFA-uppdrag förra sommaren för en roll i Milans sportsliga ledning. Där fanns sedan ett år tillbaka Paolo Maldini, klubbens mesta spelare i en annan direktörsroll, men vars framtid nu är osäker.
Ivan Gazidis är en 55-årig sydafrikan med bakgrund i både Storbritannien och USA. Han var med och startade upp den nordamerikanska ligan MLS och agerade mellan januari 2009 och september 2018 vd i Arsenal, innan han tog jobbet i Milan. Trots att han spenderade nästan ett decennium i Londonklubben är det svårt att utvärdera hans insats.
- Efter Gazidis avhopp har Arsenal mest drivit runt i sidled, om inte gått tillbaka. Tillsättningen av Unai Emery var en katastrof och klubben agerade långsamt när han skulle bort, säger Elliot Smith som skriver om Arsenal på sportsajten The Athletic.
Valet av Unai Emery som Arsène Wengers efterträdare på managerposten blev ett av Ivan Gazidis sista beslut som Arsenal-vd. Under hela den perioden var Gazidis klämd mellan den allsmäktige Wenger och klubbens amerikanske majoritetsägare Stan Kroenke.
Detta gör det svårt att sätta fingret på vad han förbättrade i Arsenal, och varför han lämnade några månader efter att Wenger-brickan var borta? Gazidis påstås ha höjt sin lön hos Milans amerikanska ägare Elliott Management. Men med tanke på gruppens frånvaro i Milano, såg Gazidis chansen att bli det högsta hönset i en storklubb?
- Gazidis förde sin talan väl i Arsenal men i slutändan var han bra på en sak: att bli avlönad. I förhållande till marknadsavtalen skapade han mestadels mediokra resultat, vilket var hans huvudsakliga remittering, säger Elliot Smith.
Ivan Gazidis tjänade ihop runt 22 miljoner pund i ersättningar av Arsenal. Dessutom profiterade han på ett generöst bonussystem, för vad nu belöningarna handlade om. Elliot Smith fortsätter:
- Han lämnade Arsène ensam under hans sista säsonger och kritiserades på ett löjeväckande sätt för utspel i stil med “vi bygger något spännande här” och att Arsenal kunde tävla med klubbar som Bayern München - under tiden som prestationerna på planen försämrades.
På det sportsliga planet handlade hela 10-talet om en långsam och utdragen kräftgång för Arsenal. Oftast hamnade Wenger eller den av fansen illa omtyckte Kroenke i skottgluggen för besvikelserna på planen. Trots försäljningar av stjärnor som Cesc Fàbregas, Samir Nasri, och Robin van Persie slapp Ivan Gazidis ofta den värsta kritiken.
Gällande klubbens intäktsökning hade Arsenal dessutom den näst minsta ökningen bland Englands sex största klubbar enligt siffror från revisorn Kieran O’Connor, mer känd som finansbloggaren @SwissRamble på Twitter, under Gazidis tid i London.
- Gazidis satte sig själv i centrum när Emery presenterades för att sedan lämna vid en ny enorm löning. Min misstanke till att han lämnade är att han erbjöds rättvisa och chansen att jobba med Elliott, som han har en långtgående relation med. Att flytten härrörde från sportsliga ambitioner tror jag föga på, säger Elliot Smith.
Milan hamnade på ruinens brant ekonomiskt efter att Silvio Berlusconi lämnat stafettpinnen 2017 till den suspekte kinesen Li Yonghong. I sviterna av Berlusconis nedmontering och Lis ödesdigra år presenterar klubben en förlust på 143 miljoner euro vid den senaste rapporten.
Under tiden byts sportsligt ansvariga konstant i Milan som fortfarande letar efter någon värdig att efterträda Berslusconis högra hand Adriano Galliani som ankare i klubben. Massimo Mirabelli och Marco Fassone försvann genom samma dörr som Li Yonghong – nu ryktas det om Maldini och sportchefen Ricky Massara följer Bobans väg ut.
Med sparkningen av Boban i åtanke, tror du att Gazidis har svårt att få ut sitt budskap eller saknar han bara fotbollskunskap?
- Jag tror att Gazidis har en PR-talang, men utöver det har jag svårt att se honom som kvalificerad att driva en fotbollsklubb. Han hade i princip ingenting att säga till om i Arsenals sportsliga beslut. När han väl involverade sig i ett, utnämningen av Emery, blev det en fullständig katastrof, säger Elliot Smith.
En framtid höljd i dunkel väntar också några av Milans stjärnspelare. Gianluigi Donnarummas kontrakt går ut sommaren 2022 och målvakten kopplas ständigt ihop med nya klubbadresser. I samma sits är kaptenen Alessio Romagnoli. Enligt tidningen Tuttosport siktar Ivan Gazidis på att sätta ett lönetak vilket Romagnolis lön i så fall skulle överstiga.
Zlatan Ibrahimovics kontrakt går ut i sommar men svensken har en option på att förlänga med ytterligare ett år. Ibrahimovic rapporteras tagit illa vid av klubbens uppbrott med vännen Zvonomir Boban, och även 38-åringens framtid kan ligga i Gazidis händer
Den gemensamma nämnaren mellan de tre Milanspelarna? De har Mino Raiola som agent. Stjärnagenten hade en god relation med Berlusconi och Galliani men har återkommande kritiserat Milans riktning och ambitioner efteråt.
Elliott Management kommer en dag vilja sälja AC Milan med vinst. Ivan Gazidis är mer än ett år in på sin gärning i Milan, om han är rätt man att förvalta arvet hos den sjufaldiga Europacupmästaren är fortfarande oklart.
- Han misslyckades med att säkra några exceptionella marknadskontakt och gav mest uttalanden om Arsenals riktning som visade sig vara spektakulärt osanna, säger Elliot Smith.
Han fortsätter:
- Han har absolut inga problem med att få ut sitt budskap. Problemet är att han inte bevisat att han har förstått hur man implementerar en effektiv strategi för byggandet av oavbruten framgång i en fotbollsklubb.