Det var dock inte i Hammarby, utan i Assyriska FF i hemstaden Södertälje, som Kennedy gjorde sin seniordebut. När han som femtonåring gjorde debut för klubben som då spelade i Division 2 Östra Svealand. Han var med om att ta upp klubben till division ett och blev ordinarie innan han lämnade för Hammarby och Allsvenskan år 1999. Ett Hammarby som året innan kommit trea i allsvenskan, som nykomlingar.
Första säsongen i allsvenskan var turbulent, efter en dålig inledning sparkades tränaren Roffe Zetterlund och Sören Cratz tog över. Kennedy behöll dock sin fasta plats i startelvan, vilken aldrig var hotad under hans fem år i Hammarbytröjan. De två första åren i Hammarby var något av en besvikelse, laget var aldrig i närheten av tredjeplatsen 1998, men Kennedy lyste och växte fram till den spelare han var år 2001. Då ledde mittfältaren sitt Hammarby till SM-guld, det enda i klubbens historia. Det var också Kennedy som gjorde det avgörande målet när Hammarby säkrade guldet på Söderstadion.
Hammarbys tränare, Sören Cratz, hyllade Kennedy. Inte bara för hans skicklighet, utan även för att hans agerande utanför planen. Där Kennedy, med smeknamnet "Presidenten", ofta fick laget att skratta. Det blev också landslagsdebut samma säsong för Kennedy, då han fick ställa upp i en träningslandskamp.
Efter ett sämre år 2002 ledde även Kennedy Hammarby till en andraplats år 2003 innan han lämnade allsvenskan för spel i grekiska Iraklis. Kennedy slog aldrig riktigt igenom i den grekiska klubben och gick istället till holländska Twente. Där spelade redan svenskarna Sharbel Touma och Daniel Majstorovic och Kennedy imponerade under sina två säsonger i klubben. Han spelade två matcher för Sverige i kvalet till EM 2008 och toppklubben Ajax fick upp ögonen för mittfältaren. Det blev tre säsonger i Ajax utan att helt ta en ordinarie plats innan det var dags för nästa klubb och nästa liga då Kennedy gick till Spanien och Racing Santander.
Åren i Santander blev delvis förstörda av skador och Kennedy lämnade som bosman efter våren och återvänder nu till Hammarby.