Det var säsongen 2000 och tyska storklubben Bayer Leverkusen hade fått upp ögonen för Diegos mittbacksbror, Gabriel Milito. Spelarscouten Tor Kristian Karlsen försökte övertyga Bundesligalaget om att köpa båda bröderna från den argentinska ligan, men tyskarna tvekade.
Diego Milito, då 20, var ingen målspruta och sågs i så fall mer som en eventuell trygghetsfaktor om man valde att värva Gabriel.
- I Tyskland har de stora klubbarna reservlag för U21-spelare i lägre divisioner. Jag ville få till en affär där Diego spelade i andralaget, och den möjligheten diskuterades. Men ledningen var skeptisk till att Gabriels talang skulle rättfärdiga ett köp av Diego, säger Tor Kristian Karlsen till norska Dagbladet.
Till sist drog sig Leverkusen ur uppgörelsen, och struntade i att värva såväl Gabriel som Diego Milito. Men den som häpnar över inkompetensen från deras sida ska veta att Bayer-laget inte alls gick lottlösa ur den sommarens transferkarusell.
I stället för Militosyskonen handplockade man en viss brasiliansk försvarare, Lucio, som även han fick lyfta Champions League-bucklan på lördagen.