Bland annat återges uppgifterna av tv-kanalen Sky samt av Gazzetta dello Sport-journalisten Tancredi Palmieri. Någon officiell bekräftelse finns dock inte att tillgå.
Football-Italia uppger dock att Barbara Berlusconi, klubbägaren och före detta premiärministern Silvio Berlusconis dotter, redan ska ha pratat med Maldini och kommit överens om anställningsavtalen.
Tidigare på fredagen meddelade Adriano Galliani, den tidigare vicepresidenten, att han lämnar Milan efter sammanlagt 27 år i klubben.
Paolo Maldini tillbringade hela sin karriär, som även den sträckte sig över ett kvartssekel, i "Rossoneri". Där blev han känd som en världsklassback som även noterades för 127 landskamper och spel i fyra VM-slutspel.