Den portugisiske yttern skulle bringa framgång till San Siro och efterträda sin landsman Luis Figo som klubbens trollkarl. Så var det åtminstone tänkt när han värvades in under sommaren 2008 på managern José Mourinhos begäran. Men verkligheten blev långt ifrån någon dans på rosor och Quaresma fick ofta utstå hån och burop från sin egen publik, innan han slutligen lämnade laget.
- Det jag ångrar mest under karriären var min flytt till Inter. Ibland vaknade jag på morgonen och grät för att jag var tvungen att träna, säger han till tidningen Publico i hemlandet.
Så här i efterhand ser Quaresma tillbaka på en tid som bara medförde olycka och ett söndersmulat självförtroende för hans del.
- Sedan blev det så att jag inte ens kallades in till truppen längre. Jag har fortfarande inte förstått vad som blev fel. När jag kom till Milano var det uppenbart att det bara var för att Mourinho ville ha mig, men plötsligt fick jag inte spela någonting, säger Quaresma.
Trots att han värvades för närmare 200 miljoner kronor stod han ideligen på gränsen till a-laget och hade aldrig någon självskriven plats i startelvan.
- Det är sant att jag inte var på topp fysiskt och nu när jag ser matcher från den tiden känner jag knappt igen mig själv. Men tränaren borde ha hjälpt mig.
- Mou sade på tv att jag lät mig skrämmas av Inters fans, men jag var aldrig rädd för dem. Sanningen är den att jag genomgick en väldigt ömtålig period av mitt liv i Italien. Kanske hade det varit bättre om jag bara kunnat stänga ögonen och vakna upp första nu, säger Quaresma.
Efter en kortare sejour i Chelsea har han funnit sig tillrätta i turkiska Besiktas, där mittfältaren enligt egen utsago trivs formidabelt.