Milan kom till bortamötet med Monza med andraplatsen inom räckhåll. Inför matchen valde dock Stefano Pioli att starta med namn som Olivier Giroud och Rafael Leão på avbytarbänken.
Detta var också något som Monza tog tillvara på.
Efter en chansfattig första halvlek skallade succémålvakten Michele Di Gregorio samman med en egen försvarare i slutet av första 45. Di Gregorio reste sig och såg en aning groggy ut och byttes ut med ett bandagerat huvud.
Men i stället för handlingsförlamning svarade hemmaspelarna på bästa tänkbara sätt.
Efter 45 minuters spel tacklade Malick Thiaw Dany Mota som gick i backen inne i offensivt straffområde. Domaren valde att peka på straffpunkten och den efterföljande straffsparken förvaltades sedan av Matteo Pessina och 1-0 var ett faktum - framför ögonen på Zlatan Ibrahimovic.
Men Monza var inte färdigt där och i den sjätte stopptidsminuten tog sig Mota fram på nytt innan han placerade in 2-0-målet bakom en chanslös Mike Maignan.
I upptakten av den andra halvleken skulle Milans uppförsbacke bli ännu brantare. Detta efter att Luka Jovic, som ersatte Olivier Giroud i startelvan, delat ut en regelrätt örfil på Monzas Armando Izzo.
- Det var en örfil som kom upp från Luka Jovic. Han kände nog det på sig, för det var inga som helst protester, sa TV4 Play-experten Christoffer Svanemar i sändningen och fortsatte:
- När man väl får chansen kan man inte göra sådär, fortsatte han och syftade på att Jovic inte startat i så många matcher under den här säsongen.
Efter målet byttes Olivier Giroud och efter en dryg timmes spel reducerade fransmannen Monza-ledningen.
Girouds reducering skulle visa sig betydelsefullt. När matchuret tickade upp i den 88:e matchminuten vek nämligen Christian Pulisic in från sin högerkant. Amerikanen avlossade sedan ett skott som borrade sig upp i det bortre krysset och Milan hade kvitterat.
Men Monza skulle sticka fram på nytt - och det var genom ett drömmål.
I den 90:e minuten avancerade inhopparen Warren Bondo på offensiv planhalva innan han testade skott utanför straffområdet. Det curlade avslutet seglade i en hög bana in bakom Mike Maignan, som fick hämta bollen ur nät för tredje gången denna afton.
Därefter kunde Monza även fastställa slutresultatet 4-2 efter att Lorenzo Colombo, som är inlånad från just Milan, dunkat dit spiken i kistan på stopptid.
Förlusten innebär att Milan står kvar på sin tredjeplats i tabellen, två poäng bakom tabelltvåan Juventus.
Startelvor:
Monza: Di Gregorio – Izzo, Mari, Carboni – Birindelli, Pessina, Gagliardini, Mota – Colpani, Carboni – Djuric.
Milan: Maignan – Florenzi, Thiaw, Gabbia, Hernández – Bennacer, Adli – Chukwueze, Loftus-Cheek, Okafor – Jovic.