John Terry, 42, och hans partners funderar på att lägga ett bud om en 10-procentig andel som skulle innefatta investeringar genom onlineteknologiplattformen PrimaryBid, vars medgrundare och VD Anand Sambasivan är säsongskortinnehavare på Stamford Bridge, rapporterar The Telegraph.
Terrys grupp är en av ett antal potentiella investerare i Chelsea, även om det återstår att se om de kan samla in tillräckligt med pengar. Ägaren Todd Boehly sägs vara öppen för nya investeringar.
Det här är inte första gången som Terry har undersökt att investera i Chelsea. Efter att ha varit en del av ett "True Blue"-konsortium under processen som såg till att Boehly köpte klubben av Roman Abramovich försökte den forna engelska landslagsbacken få en del i Chelseas ägarskap, dock utan att lyckas.
Terry arbetar fortfarande med den kände brittiske affärsmannen Harley Kisberg, som också var en del av den ursprungliga True Blue-gruppen.
När The Telegraph kontaktade Terrys representanter angående hans intresse av att köpa en andel i Chelsea, valde 42-åringens representanter att inte kommentera.
Terry arbetar för närvarande som tränare i Chelseas akademi. Han gjorde 492 matcher för Chelsea och svarade för 41 mål.