Frågar jag tänkte försöka analysera i den här texten.
Fiorentina och Della Valle drömde om en supertrio med Cuadrado, Gomez och Rossi. Det blev bara 160 minuter tillsammans. Det var verkligen inte Colombianens fel, men tack vare skador blev ändå en dröm som aldrig gick i uppfyllelse.
Colombianen hade en fantastisk säsong 2013/14. Han var briljant och kunde lura bort sina motståndare som om det vore luft. Få spelare är så kvicka de första stegen som Cuadrado.
Dessutom gjorde han ett bra VM. Sommaren 2014 blev han jagad av större klubbar i Europa och bland annat Barcelona sas vara ute efter honom.
Fiorentina och Della Valle satte ett fast pris på sin stjärna och det blev aldrig någon flytt till Katalonien eller någon annanstans heller för den delen.
Jag skrev vid den tiden att jag undrade om det inte vore bäst för Fiorentina att sälja honom, då risken är att han kommer komma till ligastart med sänkt huvud. Dessutom var jag nyfiken på hur Viola skulle kunna bygga ett lag med de pengar de skulle fått in.
Det blev ungefär som jag trodde. Cuadrado har inte alls varit lika tongivande den här säsongen och har ofta försökt överarbeta situationerna. Säkerligen spelade den där uteblivna flytten en roll i det hela.
Jag kommer naturligtvis att sakna att se Cuadrado dansa boogie-woogie med Serie A-försvararna. Men nu när Chelsea är beredda att betala den summan Fiorentina vill ha, känns affären både rätt och bra för Violas del.
Man ser ut att få Mohamed Salah på lån (Chelsea betalar även lönen) vilket gör att man får, om än inte lika bra, så en naturlig ersättare till colombianen.
Men framför allt får man nu pengar att möblera om laget med.
Man kan nu börja försöka knyta till sig Atalantas Daniele Baselli, Sjachtars Fernando och kanske Monacos Geoffrey Kondogbia. Några namn som skulle sitta fint.
Man kan välja att värva en eller två spelare och ändå ha pengar kvar till sommaren. Cuadrado-affären kommer öppna upp nya möjligheter för Della Valle.
Det är på detta vis som italienska klubbar idag bäst kan bygga starkare lag.
Samtidigt som Cuadrado flyttar till England tar Mattia Destro en kortare väg från Rom till Milano. Den italienske anfallaren har knappast gjort dåligt ifrån sig i Roma. Ifjol gjorde han tretton mål på tjugo matcher och den här säsongen har han gjort fem mål på sexton matcher.
Men Destro har fått stå i skuggan av Francesco Totti. En legend flyttar man inte på så lätt, inte minst en som fortfarande levererar.
Roma har nu valt att släppa honom på lån till Milan där de rödsvarta kan köpa loss honom för ca 150 miljoner kronor (som ska betalas vid tre tillfällen).
Roma tog beslutet att göra sig av med en spelare som alltmer börjat knorra över bristande speltid och som man kanske inte riktigt tror ska ta klubben till nya höjder.
Det återstår att om de gjorde rätt.
Walter Sabatini kommer nu försöka få loss Sjachtars Luiz Adriano och annars kanske han vänder blickarna mot Seydou Doumbia. Eller så har sportdirektören ett annat namn i rockärmen.
Personligen tror jag Luiz Adriano skulle passa bra in i Roma. Jag tror mindre på Doumbia som lösning, men har sett för lite av honom på sistone. Jag får ta och grotta ner mig i Doumbia-klipp närmsta dagarna.
Kanske skulle det behövts ett större och starkare namn i den centrala anfallslinjen för Roma (som tex Stevan Jovetic eller Jackson Martinez) om man på allvar ska kunna peta bort Juventus från scudetto-tronen, men jag tror inte att de kommer hinna eller kunna det i detta transferfönster.
Det kommer i så fall ske till sommaren.
Så har Milan löst sina problem med Destro nu? Filippo Inzaghi får den naturliga centrala anfallare han har saknat (nej Pazzini duger inte), vilket naturligtvis är positivt. Exploderar Destro kan han bli en stor succé.
Det känns både som en vettig och smart värvning. Hur de sedan ska kunna betala för att köpa loss honom återstår att se, men om 23-åringen gör tillräckligt bra ifrån sig lär de hitta en lösning på det.
Jag har svårt att tro att Galliani lyckats övertala Destro om en flytt utan att halvt lova att han ingår i Milans framtid.
Med Destro i laget kan Inzaghi behöva göra om i spelsystemet en aning. Ett alternativ är helt enkelt bara att flytta över Jeremy Menez till en kant, men samtidigt tror jag det kan vara riskfyllt. Fransmannen riskerar att bli marginaliserad där, börjar hänga med huvudet och skapa irritation.
Menez är som bäst när han flyta omkring fritt och ha mycket boll. Därför kan Inzaghi komma att ändra om till 4-2-3-1 (som han visserligen redan testat).
Med Destro längst fram, kan Menez användas i en fri roll som släpande anfallare. På kanterna har man Honda, Cerci och Bonaventura att välja bland.
Nu när Stephan El Shaarawy sorgligt nog blivit skadad på nytt, slipper man att ställa över för många bra spelare samtidigt.
På detta vis har Milan på papperet en offensiv få lag i Italien kan jämföra sig med. Men problemet är ett annat.
Precis som vi sett i matcherna mot Sassuolo och Atalanta är man väldigt sårbara på mittfältet. Det kan vara naivt att tro att t ex Montolivo och De Jong ska klara av att skydda försvaret och samtidigt täta till spelet på mitten.
Hittills har det varit en av Milans akilleshälar.
Försvaret har heller inte fungerat. Man har många alternativ i mittförsvaret, men inget riktigt bra.
Det är möjligt att Milan med Destro får en så pass bra offensiv att man kan tvinga ner motståndarnas försvar, göra fler mål på sina chanser och därmed lyckas dölja sina brister bättre.
Men faktum kvarstår. Milan skulle behöva värva mer och på andra positioner.
Nu när Cuadrado och Destro lämnar sina hål efter sig i Fiorentina respektive Roma är det bråttom. Nu gäller det att ha sakerna klara för sig och hinna fylla luckorna innan transferfönstret stänger på måndag.
Det kommer bli hektiska dagar för Daniele Pradé och Walter Sabatini.
Vi får se hur skickliga de är när det brinner i knutarna.